A côté il écrit. Des recueils de poèmes, des chansons et même un traité sur les calembours. Il veut trouver des interprètes pour ses chansons. Mais son style est particulier et en rebute plus d'un (on raconte que même les Frères Jacques auraient pris peur).

Le destin sourit enfin à Lapointe avec Poisson d'avril : la chanson Aragon et Castille est choisie par Gilles Grangier et Bourvil pour que ce dernier l'interprète. La carrière musicale de Boby est lancée. Il rôde son répertoire aux côtés de Georges Brassens, Anne Sylvestre ou encore Raymond Devos dans un petit cabaret parisien. Son physique imposant et son style tout en jeu, calembours et contrepèteries ne passent pas inaperçus et attire l'attention de l'illustre François Truffaut. Ce dernier l'engage pour jouer dans Tirez sur le pianiste : après ce film, Lapointe entre au cabaret Les Trois Baudets (célèbre pour y avoir vu évoluer Brassens) et commence à enchaîner les succès.

Deux disques sont enregistrés, entre 1960 et 1961,  dans lesquels figurent de grands classiques : Bobo Léon, L'Hélicon, Ta Katie t'a quittée ou Comprend qui peut...  Il mène une double carrière artistique, menant de front son parcours de chanteur-interprète et d'acteur (notamment dans Les Choses de la vie de Claude Sautet), ainsi que ses activités de  « laborantin », où il créera un système de numération appelé "le système binaire". Son succès ne se dément pas jusqu'à son ultime apparition scénique, à Bobino, avec Pierre Perret.

Il décède d'un cancer  en 1972. Il laisse derrière lui un répertoire unique, un univers excentrique et poétique, farfelu et incroyablement généreux. Indémodable.